1949年：“改造北京第一枪”
1949年，开国大典阅兵，装甲车队由长安左门开过来
1949年新中国成立后，对长安街进行了一系列改造。建国初的国庆阅兵每年办一次，长安街上的门楼、牌坊经常阻碍游行队伍通过，“军旗过时不得不低头，解放军同志特别生气。游行群众眼巴巴盼着到天安门看看毛主席，但游行队伍有时直到下午还过不了门，看不着毛主席。”于是，拆除长安左门与长安右门的计划被提出。北京市政府也感到这两座门对来往车辆和行人确有不便，也希望将其拆除。
1952：“古都保护”or“走向新时代”
在北京市对街道的拆改扩建过程中，梁思成与北京市副市长吴晗发生了激烈的争论。梁思成认为，城门和牌楼、牌坊构成了北京城古老街道的独特景观，可以通过合理规划加以保留。当年在国务院工作的方骥回忆起梁思成与吴晗的一次冲突，梁先生为了旧都多保留一些有价值的牌坊、琉璃宫门等古建筑，在扩大的国务院办公会议上，和吴晗争得面红耳赤。吴晗竟站起来说：“您是老保守，将来北京城到处建起高楼大厦，您这些牌坊、宫门在高楼包围下岂不都成了鸡笼、鸟舍，有什么文物鉴赏价值可言！”气得梁先生当场痛哭失声。
“燕京十景”之一的“长安分塔”
1952年，长安左右门被拆除。此后几年内，东西长安街牌楼、双塔寺及中华门相继被拆。
值得一提的是，位于西长安街电报大楼附近的双塔曾经号称为“燕京十景”之一的“长安分塔”，50年代著名古建筑学家梁思成曾绘制的双塔保护方案示意图。但该方案最终被否定，双塔于1954年拆除。双塔拆除前，早晨站在西单牌楼朝东看，两座塔一在路南一在路北。由西向东走，临近塔的时候再看，两座塔都在路北的庆寿寺里，而且挨得挺近、仿佛长幼相依。双塔被拆，这“一景”也是绝迹了。